Vestígios de proveniência diversa permitem concluir que o actual território do concelho de Campo Maior foi habitado desde a época Pré-Histórica.

Certamente foi uma Povoação Romana, dominada por Mouros durante meio milénio e conquistada por cavaleiros cristãos da família Pérez de Badajoz em 1219, que posteriormente ofereceram a aldeia pertencente ao concelho de Badajoz à Igreja de Santa Maria do Castelo.

Em 31 de Maio de 1255, D. Afonso X, rei de Leão, eleva-a a Vila.

O Senhor da Vila, o Bispo D. Frei Pedro Pérez concede, em 1260, o primeiro foral aos seus moradores assim como o seguinte brasão de armas : N. Sr.ª com um cordeiro, e a legenda “Sigillum Capituli Pacensis”.

Em 31 de Maio de 1297, através do Tratado de Paz de Alcanizes assinado em Castela por D. Fernando IV, rei de Leão e Castela e D. Dinis, passa a fazer parte de Portugal, juntamente com Olivença e Ouguela.

Campo Maior vai pertencer sucessivamente a D. Branca, irmã de D. Dinis, em 1301 ; a D. Afonso Sanches, filho ilegítimo do mesmo rei, em 1312 ; e novamente ao rei D. Dinis em 1318.

O seu castelo que se ergue a leste da vila foi reedificado por D. Dinis em 1310, e foi no século XVII e XVIII que se levantaram fortificações tornando Campo Maior numa importante praça forte de Portugal.

Como reflexo da influência castelhana em Campo Maior, durante a Revolução de 1383-85, a guarnição militar e os habitantes da vila colocam-se ao lado do rei de Castela, tornando-se necessário que o Rei D. João I de Portugal e D. Nuno Álvares Pereira se desloquem propositadamente ao Alentejo com os seus exércitos para a cercarem durante mais de um mês e meio e ocuparem pela força, em fins de 1388.

D. João II deu-lhe novo brasão : um escudo branco, tendo as armas de Portugal de um lado, e de outro S. João Baptista, patrono da vila.

Em 1512, o rei D. Manuel I concede foral à vila de Campo Maior.

Desde os fins do Século XV, muitos dos perseguidos pela Inquisição em Castela refugiam-se em Portugal. A população de Campo Maior vai aumentar substancialmente à custa da fixação de residência de muitos desses foragidos.

A comunidade judaica ou rotulada como tal era tão numerosa na vila no Século XVI que nas listas dos apresentados em autos de fé realizados em Évora pela Inquisição, Campo Maior aparece entre as terras do Alentejo com maior número de acusados de judaísmo.

A guerra com Castela a partir de 1640 vai produzir as primeiras grandes transformações. A necessidade de fortificar a vila que durante os três últimos séculos se desenvolvera acentuadamente para fora da cerca medieval, a urgência em construir uma nova cintura amuralhada para defesa dos moradores da vila nova dos ataques dos exércitos castelhanos, vai obrigar o rei a enviar quantias avultadas em dinheiro, engenheiros militares, operários especializados e empregar um numeroso contingente de pessoal não qualificado. Os contingentes militares são então numerosos. Calcula-se que na Segunda metade do Século XVII, em cada quatro pessoas residentes na vila, uma era militar. Campo Maior foi, durante algum tempo quartel principal das tropas mercenárias holandesas destacadas para o Alentejo. A vila torna-se naquele tempo o mais importante centro militar do Alentejo, depois de Elvas.

Em 1712, o Castelo de Campo Maior vê-se cercado por um grande exército espanhol comandado pelo Marquês de Bay, o qual durante 36 dias lança sobre a vila toneladas de bombas e metralha, tendo conseguido abrir uma brecha num dos baluartes ; o invasor ao pretender entrar por aí, sofre pesadas baixas que o obrigam a levantar o cerco.

No dia 16 de Setembro de 1732, pelas três da manhã, desencadeia uma violenta trovoada, o paiol, contendo 6000 arrobas de pólvora e 5000 munições, situado na torre grande do castelo é atingido por um raio, desencadeando de imediato uma violenta explosão e um incêndio que arrastou consigo cerca de dois terços da população.

D. João V determina a rápida reconstrução do castelo. A vila vai erguer-se lentamente das ruínas e aos poucos refazer-se para voltar a ocupar o lugar de primeira linha nos momentos de guerra e de local de trocas comerciais e relacionamento pacífico com os povos vizinhos de Espanha, nos tempos de paz.

No Século XVIII termina a construção das actuais Igrejas da Misericórdia e da Matriz, e lança-se a primeira pedra para a fundação da Igreja de S. João. A vila que até então só tivera uma freguesia urbana é dividida nas duas actuais, Nossa Senhora da Expectação e São João Baptista, em 1766.

Os primeiros anos do Século XIX são em Campo Maior de grande agitação. Um cerco, em 1801, pelos espanhóis e uma revolução local, em 1808, contra os franceses que então invadiram Portugal o comprovam.

A sublevação campomaiorense contra a ocupação napoleónica vai sair vitoriosa devido ao apoio do exército de Badajoz que permanece na vila durante cerca de três anos.

Em 1811 surge uma nova invasão francesa que fez um cerco cerrado durante um mês à vila, obrigando-a a capitular. Mas a sua resistência foi tal que deu tempo a que chegassem os reforços luso-britânicos sob o comando de Beresford, que põe os franceses em debandada, tendo então a vila ganho o título de Vila Leal e Valorosa, título este presente no actual brasão da vila.

As lutas entre liberais e absolutistas em Campo Maior são também acontecimentos assinaláveis.

A «cólera morbis» mata, em 1865, durante cerca de dois meses e meio, uma média de duas pessoas por dia.

Em 1867, tentam extinguir Campo Maior como sede de concelho, agregando-lhe Ouguela e anexando-o ao concelho de Elvas. Tal decisão provoca um levantamento colectivo da povoação, que em 13 de Dezembro, entre numa verdadeira greve geral.

O concelho é definitivamente acrescido da sua única freguesia rural, em 1926 – Nossa Senhora dos Degolados.