Ainda no século XV, o bom funcionamento deste poço devia ser de grande interesse para a população, pois os procuradores às cortes de 1498, convocadas por D. Manuel para Évora, lembravam a este rei uma promessa por ele feita de mandar reconstruir o Poço d’Alcalá. Apesar de cumprida a promessa com a autorização dada à Câmara para lançar um imposto de um real em cada arrátel de carne e peixe e em cada quartilho de vinho, as verbas assim obtidas não foram suficientes para obstar à progressiva ruína do poço e à sua incapacidade para abastecer uma população que, na época, deveria rondar as nove mil almas.

Foi, seguramente, perante a degradação deste poço, único ponto de recolha de água potável dentro da cidade e a impossibilidade de os açacais proverem eficazmente às necessidades de consumo de uma já tão numerosa população, que a ideia de construir um aqueduto que trouxesse a Elvas a água das redondezas se afirmou como a única forma de resolver tão grave problema, com carácter definitivo.

Assim se iniciaram, nos princípios do século XVI, de acordo com Vitorino de Almada, os trabalhos de construção do Aqueduto da Amoreira, obra monumental que continua a ser motivo de admiração de quantos nos visitam. O insigne historiador arrisca mesmo a data de 1529, com base documental bastante segura, para o começa das primeiras pesquisas da água da Amoreira, da respectiva fonte e primeiros encanamentos.

Até 1537, no entanto, as obras pouco progrediram, talvez pelo facto de o imposto de um real por cada canada de vinho, arrátel de carne e peixe não ser suficiente para custear as despesas.

A partir deste ano, porém, um novo impulso foi dado aos trabalhos com a chegada, anunciada por carta de D. João III, do arquitecto Francisco de Arruda, o qual demonstrou serem necessários mais sacrifícios do povo para permitir a construção do aqueduto. A aplicação rigorosa de multas por transgressão de posturas passou a constituir uma fonte de receita importante para aplicar na obra da água da Amoreira. Até as pessoas que tinham obrigação de estar presentes na procissão do Corpo de Deus de 1539 e faltaram foram multadas em 10 cruzados. Como as despesas aumentavam, porém, a ritmo acelerado, foi necessário recorrer a vários empréstimos do cofre dos órfãos, quer de Elvas, quer de Estremoz e Portalegre. Com estes meios e o engenho de Arruda, que se aplicou esforçadamente à obra, foi possível construir os primeiros seis quilómetros de aqueduto até 1542, chegando os arcos até às proximidades do Convento de S. Francisco, cujos frades obtiveram a concessão gratuita de água para a sua horta.

Se a maior extensão do aqueduto estava vencida, faltava concretizar a parte mais difícil, aquela em que os arcos iriam atingir maior altura, subindo também, quase na mesma proporção, as despesas. Havia, pois, que encontrar novos recursos: a venda de ofícios públicos foi um expediente encontrado, apesar das implicações negativas de tal medida. O aumento dos gastos elevou-se, entretanto, a tal ponto que obrigou à suspensão dos trabalhos nos finais de 1547. Nos vinte e dois anos que se seguiram nada mais se acrescentou ao que estava. Foram anos difíceis para o povo de Elvas que quase desacreditou da possibilidade de ver jorrar a água da Amoreira dentro dos muros da cidade.

Finalmente em 1571, tendo já subido ao trono D. Sebastião, decidiu levar por diante a conclusão da obra, ainda que à custa de mais sacrifícios de toda a população. Foi, então, lançada uma derrama sobre todos os moradores, para além das várias imposições que já vinham de trás. Assim se tornou possível prosseguir os trabalhos até 1580, ano da morte do Cardeal Rei. Os acontecimentos que se seguiram e a subida ao trono de Filipe I determinaram uma nova interrupção da obra do Aqueduto da Amoreira, até 1598, ano em que o povo da cidade decidiu que era preciso continuar os trabalhos, ainda que à custa de mais sacrifícios.

Já nos finais da primeira década do século XVII, prosseguindo a construção com grandes dificuldades financeiras, concluiu-se que era necessário dar mais altura ao aqueduto a fim de permitir que a água chegasse, pelo menos, ao Largo da Misericórdia, muito embora se tivesse ambicionado levá-la mais longe. Esta circunstância acrescentou novas dificuldades e demoras ao prosseguimento dos trabalhos. Ao longo dos muitos anos que o aqueduto já levava de construção, numerosas foram as vezes em que este foi alvo de pequenas sabotagens, para lhe roubar a água, e até de falta de seriedade por parte dos empreiteiros que iam ganhando as arrematações, já que a obra se fazia por empreitadas.

No ano de 1615, todavia, as coisas foram longe demais, visto que os fiscais da Câmara, praticamente, deixaram de exercer a sua função, atendendo à altura do aqueduto e à fragilidade dos andaimes, o que muito os assustava. Esta circunstância deu azo a que o empreiteiro de então, Miguel Martins, para abreviar a conclusão da empreitada, não cumprisse com as exigências de uma sólida construção. Quando repentinamente se manifestaram algumas ruínas e os fiscais da Câmara não puderam mais adiar o cumprimento das suas obrigações, descobriram que era preciso acudir rapidamente à consolidação da obra para evitar uma grande ruína. Foi, então, afastado o desonesto empreiteiro mas o que o substituiu não foi capaz de evitar aquilo que todos temiam: a fragorosa queda de vários arcos. Pacientemente, mais uma vez o povo de Elvas se resignou a suportar novos sacrifícios para ver terminada uma obra que se arrastava há oitenta e seis anos.

Ao que refere Vitorino de Almada, em 1620 já corria a primeira água do aqueduto dentro dos muros da cidade, ali nas proximidades da então Igreja da Madalena, hoje de Nossa Senhora das Dores, em fonte provisória. Só em 1622, no entanto, terminada a construção da fonte da Misericórdia em frente da Igreja do mesmo nome, se deu por cumprido o sonho de tantas gerações de dar de beber a água da Amoreira ao esforçado povo de Elvas.

A 23 de Junho fazia-se a inauguração oficial, animada com numerosos festejos, desde corridas de touros na praça até jogos a cavalo e danças populares, tudo ao som das charamelas. Começava finalmente uma nova era de progresso para a população da cidade. Para alcançar tal desiderato, todavia, era ainda necessário fazer chegar a água à parte baixa da cidade, para o que se tornava necessário lançar os canos que iriam abastecer as novas fontes, obra que só veio a concluir-se alguns anos mais tarde.

Chegados os trabalhos a este ponto, poderia pensar-se que o povo de Elvas iria agora ficar aliviado dos pesados sacrifícios financeiros a que se vira constrangido durante mais de um século: mas não. As obras do aqueduto parecia não quererem terminar mais. Estava construído, mas tornava-se necessário reforçá-lo com uma série de contrafortes, pois as ameaças de ruína eram constantes. E, assim, se iam mantendo e até aumentando, não só o real d’água como outros impostos.

Com o golpe do primeiro de Dezembro de 1640, a restauração da independência foi uma realidade que viria prolongar e agravar os sacrifícios do povo desta cidade fronteiriça. As necessidades de defesa levaram imediatamente alguns engenheiros militares a pôr a hipótese de derrubar o aqueduto por constituir um obstáculo à construção das novas fortificações segundo o sistema abaluartado, então em voga em toda a Europa. Outros, no entanto, achavam mais prudente não o fazer, pois tal constituiria uma afronta ao sacrificado povo de Elvas num momento em que tanto se iria exigir dele face às guerras que se avizinhavam. E, para o salvar, defendiam a necessidade de construir um grande reservatório que permitisse recolher a água do aqueduto em abundância suficiente para permitir o abastecimento da população em caso de sítio.

Os engenheiros militares, no entanto, à medida que o recinto amuralhado ia avançando e era preciso fechá-lo na zona em que o aqueduto penetrava na cidade, lograram convencer D. João IV de que o seu derrube era inevitável em nome do valor mais alto que era a fortificação. Colocada a questão, para decisão final, a el-rei, este pronunciou-se pelo derrube, embora apenas da parte dos canos que estavam a cortar o passo ao avanço da muralha.

Foi o Conde de S. Lourenço, governador da Praça e natural de Elvas, a quem doía tanto a resolução tomada como ao resto da população, que resolveu fazer uma representação a Sua Majestade para o convencer da terrível injustiça que significaria para os elvenses o cumprimento de tal medida. Enquanto se esperava pela resposta e talvez convencido de que seria positiva, ordenou a construção de um enorme depósito para as águas do aqueduto que veio a ficar conhecido pela designação de Cisterna. Chegada, finalmente, a resposta favorável do monarca, a dificuldade resolveu-se com a construção de um cano subterrâneo, através do fosso, ligando o aqueduto à cisterna. Quando, em Setembro de 1658, D. Luís de Haro pôs cerco à cidade, que preludiou a batalha das linhas de Elvas em 14 de Janeiro do ano seguinte, não ousou tocar no aqueduto, que continuou sempre a fazer chegar a água à cidade.

O Aqueduto da Amoreira, edificado ao longo de tantos anos e reforçado durante outros tantos mais, constitui uma obra de assinaláveis proporções que se desenvolve, desde a nascente principal, em galerias subterrâneas na extensão de 1.367 metros (mil trezentos e sessenta e sete), depois ao nível do terreno durante 4.049 metros (quatro mil e quarenta e nove) e finalmente, em arcadas com um percurso de 1.638 metros (mil seiscentos e trinta e oito), até à entrada das muralhas, num total de 7.054 metros (sete mil e cinquenta e quatro).